2000

Pour la saison 2000, Freire rejoint l'équipe Mapei, alors classée meilleure équipe mondiale depuis 1994. Il prouve rapidement qu'il est bien à 24 ans un des meilleurs sprinteurs au monde. Dès le début de saison, il remporte le Trofeo Mallorca et une étape du Tour de la Communauté valencienne, et prend la deuxième place du Trofeo Luis Puig derrière Erik Zabel. Sur Tirreno-Adriatico, la principale course de préparation à Milan-San Remo, il remporte la 1^re étape, porte une journée le maillot de leader, puis gagne la 6^e étape. Quelques jours plus tard, il termine au sprint troisième de Milan-San Remo, son premier podium sur une grande classique.

Après avoir remporté au sprint deux nouvelles étapes du Tour d'Aragon en avril, Freire s'emploie à prouver qu'il n'est pas qu'un sprinteur. Sa victoire aux championnats du monde le laissait pressentir : il est aussi redoutable sur les courses d'un jour plus vallonnées. Il prend ainsi la 9^e place de l'Amstel Gold Race, puis la 5^e sur la Classique de Saint-Sébastien, qui se termine au sprint malgré le relief, et termine enfin sixième du Championnat de Zurich, au sein d'un groupe de grimpeurs renommés. Il participe également à son premier grand tour, le Tour d'Espagne, dont il remporte la 2^e et la 4^e étapes au sprint avant d'abandonner. En fin de saison, il perd son titre de champion du monde à Plouay face à Romāns Vainšteins, mais prend tout de même la troisième place. Il confirme ses prédispositions pour les classiques en prenant la 13^e place du difficile Tour de Lombardie, puis termine deuxième de l'Escalade de Montjuïc, dont il remporte l'étape en ligne. Freire termine ainsi la saison avec dix victoires, dont plusieurs prestigieuses, s'affirmant comme un grand sprinteur. Il termine ainsi 11^e du classement UCI. Sa remarquable régularité dans les classiques, sur tous les terrains, lui vaut en outre la 7^e place de la Coupe du monde.

2001

Óscar Freire à Paris-Tours 2001

En 2001, Freire est confronté à d'importants problèmes de dos, qui l'empêchent de courir toute la première partie de la saison. Début juin, il remporte une étape du Tour d'Allemagne, mais est ensuite hospitalisé pour un problème viral. Il ne reprend la compétition qu'en août, où il remporte une étape du Tour de Burgos. Il doit ensuite abandonner le Tour d'Espagne, sur lequel il est dominé dans les sprints par Erik Zabel. Cependant, Óscar Freire sauve une saison décevante en seulement deux semaines. Le 9 octobre, il termine deuxième de la classique Paris-Tours, remportant le sprint du peloton à deux secondes de l'échappé, le Français Richard Virenque. Puis le 14, il remporte au sprint à Lisbonne son deuxième titre de champion du monde sur route, à seulement 25 ans.

2002

La saison 2002 de Freire commence sous les meilleurs auspices. Il remporte dès le début février le Trofeo Manacor et le Trofeo Cala Millor. Sur Tirreno-Adriatico, il s'illustre peu au sprint, mais réussit un bon contre la montre, et termine troisième du classement final, ce qui en fait un des favoris de Milan-San Remo, dont il n'obtient finalement que la cinquième place. Au cours des classiques du mois d'avril, il confirme ses qualités de puncheur. Il prend la cinquième place de l'Amstel Gold Race en remportant le sprint du groupe des poursuivants, puis termine quatrième du Grand Prix de Francfort. En juillet, il participe à son premier Tour de France. Il remporte la 3^e étape, une des rares à s'être disputées au sprint, avant d'abandonner au pied des Pyrénées. Dans la foulée, il termine 11^e de la Classique de Saint-Sébastien, mais déçoit ensuite sur le Tour d'Espagne, qu'il abandonne. Malgré cette saison moins fructueuse, il termine 9^e de la Coupe du monde.

2003

En 2003, Freire s'engage dans l'équipe néerlandaise Rabobank^[5]. Il réalise à nouveau un très bon début de saison, remportant les deux premières étapes du Tour de la Communauté valencienne avant de céder le maillot de leader à l'Espagnol Javier Pascual Llorente. Il remporte également la dernière étape de Tirreno-Adriatico, mais échoue une nouvelle fois sur un Milan-San Remo dévolu aux puncheurs et remporté par Paolo Bettini. Freire prend la septième place. Il court pour la première fois la totalité de la campagne de classiques, de Milan-San Remo à Liège-Bastogne-Liège, et prend notamment la deuxième place de la Flèche brabançonne derrière son coéquipier Michael Boogerd. Il termine également 14^e de l'Amstel Gold Race et quatrième du Grand Prix de Francfort. Il reprend la compétition en juin, et remporte la 5^e étape du Tour de Catalogne avant de participer à son deuxième Tour de France. Pour la première fois de sa carrière, il termine un grand tour, à la 96^e place, mais il déçoit dans les sprints, nettement dominé par Alessandro Petacchi notamment. Il n'est que 14^e du classement par points. Sa saison se poursuit en demi-teinte, mais Freire remporte les deux premières étapes du Tour de la province de Lucques, et en remporte le classement final en l'ayant dominé de bout en bout. Deux semaines plus tard, il prend la neuvième place de sa course favorite, le championnat du monde sur route.

2004

Freire en 2004

Le début de saison espagnol d'Óscar Freire en 2004 est de bon augure. À Majorque, il remporte le Trofeo Alcudia et termine sur le podium du Trofeo Mallorca et du Trofeo Soller. Il s'illustre également dans les sprints de la Ruta del Sol, puis gagne le Trofeo Luis Puig pour la deuxième fois. Sur Tirreno-Adriatico, il est dominé par les meilleurs sprinteurs lors des deux premières étapes, mais profite d'un profil plus difficile pour remporter la 3^e étape, et s'emparer du maillot de leader. Il le perd le lendemain au profit de Paolo Bettini, mais termine tout de même à la deuxième place finale. À nouveau parmi les grands favoris de Milan-San Remo, il ne laisse pas passer sa chance. Il profite de ce qu'Erik Zabel lève les bras trop tôt pour lui prendre la victoire sur la ligne pour trois centimètres^[6],[7]. Le double champion du monde remporte ainsi sa première grande classique.

Au mois d'avril, il termine 14^e de l'Amstel Gold Race et de Liège-Bastogne-Liège. En août, il se montre à nouveau à son avantage sur les classiques de la Coupe du monde, terminant quatrième de la HEW Cyclassics, 11^e de la Classique de Saint-Sébastien et 9^e du Championnat de Zurich. Freire participe alors une nouvelle fois au Tour d'Espagne. Malgré la présence d'Erik Zabel et Alessandro Petacchi, qui le devancent à plusieurs reprises, il parvient à remporter la 6^e étape à Castellón de la Plana^[8]. Enfin, le 3 octobre 2004 à Vérone, sur le circuit où il a remporté son premier titre en 1999, Freire est sacré pour la troisième fois champion du monde sur route, égalant le record d'Alfredo Binda, de Rik Van Steenbergen et d'Eddy Merckx. Il profite du travail de trois coéquipiers espagnols dans son groupe, et notamment d'Alejandro Valverde, qui sacrifie ses chances pour Freire jusqu'à 100 m de la ligne d'arrivée, pour l'emporter^[9],[10]. À 28 ans, il devient le plus jeune triple champion du monde de l'histoire.

Quelques jours plus tard, Freire parachève sa saison en terminant troisième de Paris-Tours, battu comme en 2001 par un échappé solitaire, Erik Dekker. Cette saison, marquée par cinq victoires dont le doublé championnat du monde - Milan-San Remo, est la plus aboutie d'Óscar Freire. Il termine cinquième du classement UCI, et troisième de la Coupe du monde.

2005

La troisième saison de Freire en arc-en-ciel commence aussi bien que les précédentes. Vainqueur du Trofeo Alcudia et du Trofeo Mallorca, puis troisième du Trofeo Luis Puig, il s'illustre à nouveau sur Tirreno-Adriatico. Il y remporte la 2^e étape, s'empare du maillot de leader, puis s'adjuge consécutivement la 3^e puis la 4^e étape. Malgré les efforts d'Alessandro Petacchi, vainqueur lui aussi de trois étapes, il remporte ce Tirreno-Adriatico avec 9 s d'avance sur l'Italien, ainsi que le classement par points. Freire est ainsi le favori à sa propre succession sur Milan-San Remo, mais il ne prend que la cinquième place d'une course remportée par Alessandro Petacchi. Freire réalise néanmoins cette année-là ses meilleures classiques du nord. Il remporte la Flèche brabançonne, puis termine 10^e de l'Amstel Gold Race, au sein du groupe des favoris, et 5^e de la Flèche wallonne, à seulement 4 s du vainqueur, Danilo Di Luca. Cependant, après ce beau printemps, Freire est à nouveau victime d'une blessure à la selle qui l'empêche de monter sur son vélo, et le contraint à subir une opération. Il doit mettre fin prématurément à sa saison^[11],[12].

2006

En 2006, Freire, encore diminué par ses blessures^[13], ne fait son retour que sur Tirreno-Adriatico. Il remporte une étape et porte deux jours le maillot de leader, puis l'abandonne au futur vainqueur, son coéquipier Thomas Dekker. Il termine ensuite sixième de Milan-San Remo, puis remporte pour la deuxième fois la Flèche brabançonne grâce au concours de son équipier, Juan Antonio Flecha^[13]. Il gagne également la 4^e étape du Tour du Pays basque, mais déçoit sur les classiques ardennaises, seulement 17^e de l'Amstel Gold Race. Reprenant la compétition au Tour de Suisse, il y remporte la 7^e étape, puis participe à son troisième Tour de France. Il y remporte au sprint la 5^e étape, à Caen, et la 9^e à Dax. Il termine également sur le podium de deux autres étapes, dont la 12^e, où il est échappé en compagnie de Yaroslav Popovych, Alessandro Ballan et Christophe Le Mével. Alors qu'il est deuxième du classement par points, il souffre de douleurs aux vertèbres cervicales^[14] et abandonne dans la 18^e étape^[15]. La semaine suivante, il remporte une des rares classiques dévolues aux sprinteurs, la Vatenfall Cyclassics. Sa fin de saison est marquée par des douleurs aux vertèbres persistantes^[16], qui l'empêchent de reprendre la compétition pour les championnats du monde pour la deuxième année consécutive après son titre en 2004^[14]. C'est finalement en prenant du repos sans traitement particulier qu'il peut mettre fin à ses douleurs^[17].

2007

Dès le début de la saison 2007, Freire remporte pour la troisième fois le Trofeo Mallorca puis la 2^e étape du Tour d'Andalousie. Alors qu'il occupe la deuxième place de cette course à 1 s de Dario David Cioni, Freire remporte la dernière étape avec 2 s d'avance et gagne ainsi ce Tour d'Andalousie. Alors qu'il semble moins à l'aise sur Tirreno-Adriatico, dont il ne remporte aucune étape pour la première fois depuis 2002, il crée la surprise en remportant pour la deuxième fois Milan-San Remo. Il réalise alors une remarquable campagne de classiques : troisième victoire consécutive sur la Flèche brabançonne, troisième place au sprint sur Gand-Wevelgem, 8^e de l'Amstel Gold Race et 11^e de la Flèche wallonne.

En juillet, il réalise plusieurs bons sprints sur le Tour de France, terminant sur le podium de trois des six premières étapes, mais abandonne dès la première étape alpestre. Il ne parvient pas à conserver son titre sur la Vattenfall Cyclassics, terminant deuxième derrière Alessandro Ballan, mais il remporte trois étapes du Tour d'Espagne, portant même deux jours le maillot amarillo. Il abandonne dans les Pyrénées alors qu'il porte depuis une semaine le maillot de leader du classement par points. Il termine ensuite 13^e des championnats du monde, puis échoue une nouvelle fois sur Paris-Tours, obtenant un troisième podium derrière Alessandro Petacchi et Francesco Chicchi.

2008

Freire au Tour des Flandres 2008

Contrairement à son habitude, Óscar Freire commence sa saison 2008 au Tour de Californie. De retour en Espagne, il termine deuxième de la Clásica de Almería derrière Juan José Haedo, puis remporte trois étapes et le classement par points de Tirreno-Adriatico. Il termine alors huitième de Milan-San Remo, y obtenant sa huitième place dans les dix premiers, la septième consécutive, puis s'illustre sur les courses pavées. Il se montre à son avantage dans le Tour des Flandres, puis remporte au sprint Gand-Wevelgem, une des rares classiques à sa portée manquant à son palmarès. Il termine également 11^e de Liège-Bastogne-Liège, son meilleur résultat sur cette course.

En juin, il remporte la 1^re étape du Tour de Suisse, dont il porte le maillot de leader, avant d'être battu deux fois au sprint par Robbie McEwen. Sur le Tour de France, il obtient plusieurs places d'honneur, et s'empare de maillot vert lors de la 8^e, puis à partir de la 10^e étape. Il est cependant manifestement moins rapide que Mark Cavendish, et doit attendre la 14^e étape, au cours de laquelle le britannique est distancé, pour l'emporter à Digne-les-Bains. Il prend alors une avance décisive dans la conquête du maillot vert, qu'il remporte à Paris. Il termine ainsi son deuxième grand tour, à la 67^e place. Sur le Tour d'Espagne, il remporte la 11^e étape à Burgos, mais abandonne deux jours plus tard. Il n'a ainsi jamais terminé le Tour d'Espagne en six participations. Pour autant, il ne pèse ni sur le championnat du monde, malgré des ambitions affirmées^[18], ni sur Paris-Tours, qui profite à un groupe d'échappés, en fin de saison.

2009

Freire commence 2009 avec des ambitions pour Milan-San Remo, le Tour de France et surtout les championnats du monde^[19]. Mais victime d'une chute sur la 2^e étape du Tour de Californie, Freire se casse deux côtes^[20] et ne peut participer à Milan-San Remo, pour la première fois depuis 2001. Il reprend la compétition au Tour du Pays basque^[20].

En mai, Freire remporte 2 étapes du Tour de Romandie.

2010-2011

Le 20 mars 2010, Óscar Freire remporte le Milan-San Remo pour la troisième fois de sa carrière. Il devance au sprint le Belge Tom Boonen et l'Italien Alessandro Petacchi. Il annonce en début de saison qu'il prendra le départ de son premier Tour d'Italie mais déclare forfait à quelques jours du départ à cause d'une allergie. Il est remplacé à la dernière minute par son jeune coéquipier Steven Kruijswijk. En fin de saison, alors qu'il vise une quatrième victoire sur cette épreuve, il termine sixième du championnat du monde sur route et remporte la semaine suivante Paris-Tours, devenant ainsi le premier Espagnol à remporter la classique des feuilles mortes.

Sur blessures, sa saison 2011 est plus en retrait.

Tour de France

8 participations

Freire a remporté le maillot vert du Tour de France 2008

• 2002 : non-partant (8^e étape), vainqueur de la 2^e étape
• 2003 : 96^e
• 2006 : non-partant (18^e étape), vainqueur des 5^e et 9^e étapes
• 2007 : non-partant (7^e étape)
• 2008 : 70^e, vainqueur de la 14^e étape, vainqueur du classement par points
• 2009 : 99^e
• 2010 : 141^e
• 2012 : non-partant (7^e étape)

Tour d'Espagne

9 participations

• 2000 : abandon (8^e étape), vainqueur des 2^e et 4^e étapes
• 2001 : non-partant (15^e étape)
• 2002 : abandon (9^e étape)
• 2004 : abandon (12^e étape), vainqueur de la 6^e étape
• 2007 : non-partant (10^e étape), vainqueur des 2^e, 5^e et 6^e étapes, maillot or pendant 2 jours
• 2008 : non-partant (13^e étape), vainqueur de la 11^e étape
• 2009 : abandon (13^e étape)
• 2010 : non-partant (15^e étape)
• 2011 : abandon (8^e étape)