ثيازولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H5NS، ويكون على شكل سائل شفاف.
| ثيازولين | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2,3-Dihydrothiazole |
|
| أسماء أخرى | |
2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 504-79-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 151424 15194654 120269 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H5NS |
| الكتلة المولية | 87.14 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين غير متجاورتين، وهما ذرة نتروجين وذرة كبريت؛ بالإضافة إلى وجود رابطة مضاعفة واحدة.
المتصاوغات
يوجد من هذا المركب ثلاثة متصاوغات بنيوية ممكنة، وذلك حسب موقع الذرات غير المتجانسة بالنسبة للرابطة المضاعفة؛ وهي:
- 2-ثيازولين
- 3-ثيازولين
- 4-ثيازولين
يعد المركب 2-ثيازولين أكثر هذه المتصاوغات شهرة.
التحضير
حضر ريشارد فيلشتيتر الثيازولين لأول مرة سنة 1909 من تفاعل ألكلة مضاعفة لمركبات ثيوأميد.[2]
تحضر مشتقات 2-ثيازولين من مشتقات 2-أمينو إيثانثيول (مثل سيستيامين cysteamine).[3]
كما يمكن أن تجرى عملية التحضير بواسطة تفاعل أسينغر Asinger reaction.
الاستخدامات
يدخل الثيازولين كوحدة بنائية في عدد من الجزيئات الحيوية، مثل لوسيفرين اليراع Firefly luciferin، وهو لوسيفرين مصدر للضوء في اليراع.
كما يتم إنتاج السيستئين صناعياً من الثيازولينات المستبدلة.[3]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/120269 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : Thiazole, 4,5-dihydro- — الرخصة: محتوى حر
- Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42: 1908–1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
- Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 March 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371–1401. doi:10.1021/cr800189z.