ديثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C4H8S2.
| ديثيان | |
|---|---|
 4،1-ديثيان (يمين) و 3،1-ديثيان و 2،1-ديثيان (يسار)
| |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Dithiane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 505-20-4 (2،1-ديثيان) 505-23-7 (3،1-ديثيان) 505-29-3 (4،1-ديثيان) |
| بوب كيم (PubChem) | 136335 10451 10452 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H8S2 |
| الكتلة المولية | 120.23 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرتي كبريت؛ مما يسمح بالتالي في وجود ثلاث متصاوغات للمركب، وهي 2,1-ديثيان و 3,1-ديثيان و 4,1-ديثيان. يطلق على مشتقات المركب اسم ديثيانات.
2,1-ديثيان
بسبب وجود زاوية زوجية محتملة بين ذرتي الكبريت في البنية، تشكّل مركبات 2,1-ديثيان عدة مصاوغات مرآتية.[1]
3,1-ديثيان
تتشكل مركبات 3,1-ديثيان كمجموعات حماية للمركبات الحاوية على مجموعة الكربونيل الوظيفية، حيث تعد ملائمة لهذا الغرض بسبب خمولها الكيميائي في أغلب شروط التفاعلات الكيميائية. يتم تفاعل التشكل عند مفاعلة مركب الكربونيل مع 3،1-بروبانديثيول بشروط تزيح الماء من وسط التفاعل.[2] تزال مجموعة الحماية باستخدام مركبات الزئبق، مثل كلوريد الزئبق الثنائي أو أكسيد الزئبق الثنائي؛ وذلك بسبب الألفة الكيميائية المرتفعة للديثيانات.
كما تستخدم مركبات 3,1-ديثيان تفاعلات انعكاس القطبية Umpolung، مثل تفاعل كوري-سيباخ Corey–Seebach reaction.[3][4]
4,1-ديثيان
يمكن تحضير مركبات 4,1-ديثيان من تفاعل 2،1-إيثانديثيول مع فلز الصوديوم؛ ثم بالمعالجة مع مركب 2،1-ثنائي برومو الإيثان.[5]
اقرأ أيضاً
المراجع
- Göran Claeson, Gaylord M. Androes, Melvin Calvin: The Energy Barrier between the Enantiomers of 1,2-Dithiane . In: Journal of the American Chemical Society. 82, 1960, S. 4428–4429, doi:10.1021/ja01501a077.
- E. J. Corey, D. Seebach(1988)."1,3-Dithiane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 556.
- T. W. Green, P. G. M. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis" Wiley-Interscience, New York, 1999. .
- Bengt-Thomas Gröbel, Dieter Seebach: Umpolung of the reactivity of carbonyl compounds through sulfur-containing reagents. In: Synthesis, 1977.6 (1977): S. 357-402.
- N. Beverley Tucker, E. Emmet Reid: Cyclic and Polymeric Compounds from the Reactions of Ethylene Mercaptan with Polymethylene Halides. In: Journal of the American Chemical Society. 55, 1933, S. 775–781, doi:10.1021/ja01329a052.