حمض السكسينيك (أو حمض الكهرمان أو حمض البوتانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C4H6O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل C2H4(COOH)2. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم سكسينات.
| حمض السكسينيك | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Butanedioic acid[1] |
|
| أسماء أخرى | |
Succinic acid[1] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 110-15-6 |
| بوب كيم | 1110 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H6O4 |
| الكتلة المولية | 118.09 غ/مول |
| المظهر | بلورات عديمة اللون |
| الكثافة | 1.56 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 184 °س |
| نقطة الغليان | 235 °س |
| الذوبانية في الماء | 58 غ/ل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تشتق التسمية الدارجة من اللاتينية succinum بمعنى كهرمان.
الوفرة الطبيعية والتحضير
يوجد حمض السكسينيك طبيعياً في الكهرمان، ويمكن استخلاصه منه بالتقطير، وكان يعرف تاريخياً تحت اسم روح الكهرمان.[3]
يمكن تحضير حمض السكسينيك بأساليب طبيعية بإجراء عملية تخمير من الكتلة الحيوية،[4][5] أو بأساليب صناعية عن طريق هدرجة حمض المالييك أو أنهيدريد المالييك أو حمض الفوماريك باستخدام حفازات مختلفة مثل (النيكل Ni أو النحاس Cu أو البالاديوم على كربونات الكالسيوم Pd-CaCO3).
كما يمكن أن تتم عملية التحضير أيضاً من أكسدة 4،1 - بوتانديول أو إضافة كربونيل إلى إيثيلين غليكول.[3]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء.[6]
يعطي تفاعل البلمهة (نزع الماء) مركب أنهيدريد السكسينيك (بلا ماء حمض السكسينيك).
الأهمية الحيوية
في الأوساط الحيوية يوجد حمض السكسينيك على شكل أنيون السكسينات، والذي يكون على شكل مركب وسطي استقلابي في عدد من العمليات الحيوية مثل تحلل السكر. يحول أنيون السكسينات إلى الفومارات بواسطة إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase، في عملية تنتج جزيئات ATP، حيث يكون بذلك جزيء مؤشر يعكس حالة الاستقلاب الخلوي.[7][8] يتشكل أنيون السكسينات في المتقدرة الخلوية (ميتوكندريون) بواسطة دورة حمض الستريك.[9]
اقرأ أيضا
المراجع
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 747. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1110 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : succinic acid — الرخصة: محتوى حر
- Boy Cornils; Peter Lappe (2005), "Dicarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523
- Thakker, Chandresh; Martínez, Irene; San, Ka-Yiu; Bennett, George N. (2017-03-07). "Succinate production in Escherichia coli". Biotechnology journal. 7 (2): 213–224. doi:10.1002/biot.201100061. PMC . PMID 21932253.
- Otero, José Manuel; Cimini, Donatella; Patil, Kiran R.; Poulsen, Simon G.; Olsson, Lisbeth; Nielsen, Jens (2013-01-21). "Industrial Systems Biology of Saccharomyces cerevisiae Enables Novel Succinic Acid Cell Factory". PLOS ONE. 8 (1): e54144. doi:10.1371/journal.pone.0054144. ISSN 1932-6203. PMC . PMID 23349810. مؤرشف من الأصل في 20 يوليو 2018.
- "Succinic Acid". Toxnet National Library of Medicine HSDB Database. 2005-01-31. مؤرشف من الأصل في 20 يوليو 201828 مايو 2017.
- Tretter, Laszlo; Patocs, Attila; Chinopoulos, Christos (2016-08-01). "Succinate, an intermediate in metabolism, signal transduction, ROS, hypoxia, and tumorigenesis". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1857 (8): 1086–1101. doi:10.1016/j.bbabio.2016.03.012. PMID 26971832. مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2018.
- Mills, Evanna; O'Neill, Luke A.J. (May 2014). "Succinate: a metabolic signal in inflammation". Trends in Cell Biology. 24 (5): 313–320. doi:10.1016/j.tcb.2013.11.008. PMID 24361092. مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 2019.
- Berg, JM; Tymoczko, JL; Stryer, L (2002). Biochemistry (الطبعة 5th). New York: W H Freeman. مؤرشف من الأصل في 18 أكتوبر 2019.