Premiers succès

Dès 1920, le club recrute un jeune lycéen, Chedly Zouiten, qui fournit un jeu de maillot à bandes verticales rouges et jaunes, devenant désormais les couleurs du club.

Zouiten devient membre du comité directeur du club en 1923 avant d'accéder à sa présidence en 1931. Le 29 juin 1930, Habib Bourguiba fait partie du comité directeur du club composé comme suit^[6] :

• Président : Mustapha Kaak ;
• Vice-présidents : Hamouda Boussen et M'hamed Bourguiba ;
• Secrétaire général : Ridha Kamoun ;
• Secrétaire général adjoint : Mongi Karoui ;
• Trésorier : Hamouda Boussen ;
• Trésorier adjoint : Mohamed Zouaoui ;
• Assesseurs : Habib Bourguiba, Mohamed Hajouj, Mokhtar Ben Abid et Moncef Okbi.

Sous le mandat de Zouiten, qui dure plus de trois décennies, l'EST est plus ou moins au bord de l'abandon jusqu'à la promotion en division d'honneur de la Ligue de Tunisie en 1936. L'EST parvient également à se hisser en finale de la coupe de Tunisie mais le Stade gaulois parvient à s'imposer. Trois ans après son échec face aux Gaulois, l'EST s'impose en coupe de Tunisie (1939) face à l'Étoile sportive du Sahel (3-1). C'est en 1955 que l'EST se qualifie pour représenter la Ligue de Tunisie en championnat d'Afrique du Nord. Lors du match d'élimination, deux des cinq équipes sont tirées au hasard pour s'affronter et le vainqueur se qualifie immédiatement en demi-finale. Le Wydad AC de la Ligue du Maroc et l'Espérance sportive de Tunis sont ainsi les deux clubs à s'affronter ; la rencontre a lieu à Tunis le 15 mai 1955, le club tunisien s'inclinant sur le score de 2 buts à 1. Entre le début de la Seconde Guerre mondiale et l'indépendance (1956), l'effectif du club est de tout premier choix, d'autant plus que le club reçoit le renfort de joueurs algériens comme Abdelaziz Ben Tifour. Les clubs français, italiens ou maltais qui dominent jusque-là le football en Tunisie doivent désormais composer avec l'EST qui est un club « indigène ».

Après l'indépendance de la Tunisie

L'indépendance proclamée, l'EST s'impose comme un club phare du pays. Les titres (champion en 1958 et 1960 et vainqueur de la coupe en 1957) mais aussi le style de jeu, résolument spectaculaire et tourné vers l'offensive, expliquent l'engouement populaire. Le football offensif est abandonné en 1963 à la suite du passage de Ben Azzedine au poste d'entraîneur. Ce dernier opte pour des principes défensifs très rigoureux à l'italienne.

En 1971, des actes de violences sont commises dans le stade olympique d'El Menzah par des supporters espérantistes à la suite de la finale perdue contre le Club sportif sfaxien (but historique d'Abdelwahed Trabelsi à la première minute du jeu). Les autorités sanctionnent alors l'EST et lui retirent le droit de jouer en première division. La section football de l'EST est dissoute alors que l'équipe est à une journée du sacre du champion.

En 1977, Tarak Dhiab, meneur de jeu de l'EST, remporte le ballon d'or africain, le seul joueur du football tunisien ayant reçu le trophée à ce jour.

Titres continentaux

Slim Chiboub, gendre du président Zine el-Abidine Ben Ali, prend en main les destinées du club en 1989. Rapidement, il tient l'une de ses promesses par un doublé en 1990-1991, ce qui accroît sa popularité. Dès 1993, il remporte plusieurs titres internationaux et locaux et enrôle le buteur de l'équipe de Zambie, Kenneth Malitoli. L'EST remporte également sa première coupe régionale, la Ligue des champions arabes, devenant la première équipe tunisienne à gagner cette coupe (1993). L'année suivante, le club remporte sa première coupe d'Afrique des clubs champions aux dépens du tenant du titre, le Zamalek Sporting Club. En 1995, l'EST remporte la Supercoupe d'Afrique ainsi que la coupe afro-asiatique.

Domination nationale

L'Espérance sportive de Tunis remporte dix titres de champion de Tunisie, dont sept successifs entre 1998 et 2004.

En novembre 2004, Slim Chiboub est poussé à se retirer de la présidence du club après sa défaite contre le Club sportif sfaxien en finale de la coupe de Tunisie. Au cours de sa présidence de l'EST, le club a remporté quinze titres en tout.

Finales perdues (1999-2004)

L'EST est touchée durant six ans par une série d'échecs. Deux années de suite finaliste de la Ligue des champions de la CAF en 1999 et 2000, elle ne parvient pas à récupérer le trophée de 1994.

Malgré cela, avec une nouvelle génération d'une moyenne d'âge de 22 ans, à l'instar d'Ali Zitouni, Mourad Melki, Khaled Badra, Radhi Jaïdi et plusieurs autres. Le club accède en demi-finale de la Ligue des champions de la CAF 2001, 2003 et 2004. L'Espérance sportive de Tunis est désignée par l'IFFHS comme le club mondial du mois de juillet 2004^[7].

Entre 2005 et 2007, Aziz Zouhir dirige le club qui remporte le doublé (championnat et coupe) en 2006.

Construction d'une nouvelle génération (2008-2010)

Match entre l'Espérance sportive de Tunis et le Club sportif de Hammam Lif lors de la saison 2008-2009 au stade olympique d'El Menzah.

Il souhaite dans ce contexte recruter une star africaine par an, à l'exemple de Michael Eneramo. C'est ainsi que, en quelques années, l'EST fait signer plusieurs internationaux africains ou tunisiens : Harrison Afful (en provenance du Feyenoord Ghana (en) et international de l'équipe du Ghana), Eneramo (international de l'équipe du Nigeria), Khaled Korbi et Youssef Msakni (en provenance du Stade tunisien et tous deux internationaux de l'équipe de Tunisie), Mejdi Traoui (en provenance du Red Bull Salzbourg et international de l'équipe de Tunisie) ou encore Dramane Traoré (en provenance du Lokomotiv Moscou et international de l'équipe du Mali) ou Yannick N'Djeng pour 700 000 euros^[8].

Le club remporte avec lui la coupe de Tunisie en 2008 et 2011 ainsi que le championnat en 2008-2009, 2009-2010, 2010-2011 et 2011-2012 ainsi que la Coupe nord-africaine des vainqueurs de coupe 2009 et la Ligue des champions arabes 2008-2009 ; il est également finaliste de la Ligue des champions de la CAF 2010. Néanmoins, la politique de Meddeb ne se limite pas à recruter des footballeurs : il engage ainsi l'entraîneur Faouzi Benzarti, puis l'enfant du club Nabil Maâloul en décembre 2010.

Triplé historique (2011)

Équipe alignée contre le Wydad AC à Casablanca lors de la Ligue des champions de la CAF 2011

La saison 2010-2011 est la plus réussie de l'histoire du club avec une victoire à la fois en championnat et en coupe de Tunisie, ainsi qu'en Ligue des champions de la CAF.

Après ce succès, un nouveau comité directeur présidé par Hamdi Meddeb est élu le 25 septembre 2011 pour un mandat de trois ans. Cependant, Maâloul démissionne après une sixième place en coupe du monde des clubs.

Retour de Maaloul et finale africaine perdue (2012)

En janvier 2012, Michel Decastel fait son retour comme entraîneur de l'équipe et, malgré une série historique de treize victoires successives en championnat, est limogé après la défaite en supercoupe de la CAF et quelques résultats médiocres en championnat. De plus, Oussama Darragi et Yannick N'Djeng sont vendus en faveur du club suisse du FC Sion pendant le mercato.

Maâloul fait son retour au mois de juin et remporte le championnat. Dans le même temps, Meddeb poursuit sa politique de recrutement d'internationaux évoluant en Europe et n'hésite pas à faire signer l'international tunisien Hocine Ragued, en provenance de Karabükspor, qui vient combler le vide en milieu de terrain après le départ de Khaled Korbi. N'Djeng signe à nouveau au club six mois seulement après son départ.

L'équipe perd cependant la finale de la Ligue des champions au profit d'Al Ahly, et Maaloul s'en va à nouveau. De plus, la star de l'équipe, Youssef Msakni, est vendu au club qatarien du Lekhwiya Sports Club pour 23 millions de dinars^[9].

Départ de plusieurs joueurs et victoire en championnat (2013-2014)

Msakni, Korbi et d'autres joueurs sont partis. Maher Kanzari prend en charge l'équipe et le club termine la saison 2012-2013 en deuxième place derrière le Club sportif sfaxien. Durant le mercato de l'été 2013, Darragi revient au club qui est cependant éliminé aux tirs au but en demi-finale de la coupe de Tunisie par le Club sportif sfaxien et en demi-finale de la Ligue des champions par les Orlando Pirates après un nul (0-0 à l'extérieur et 1-1 à Radès).

En décembre 2013, le nom du club est cité dans le « livre noir » publié par la présidence de la République pour avoir apporté un soutien au président Ben Ali durant sa présidence ; l'EST dénonce une attitude sélective voire discriminatoire portant préjudice à son image et à son public^[10].

Ruud Krol arrive comme entraîneur pour le reste de la saison. Il parvient à remporter le championnat 2013-2014 mais il est rapidement limogé après de mauvais résultats en phase de poules de la Ligue des champions.

Saison médiocre (2015)

Pour la saison 2014-2015, Sébastien Desabre est nommé comme entraîneur, avant d'être vite remplacé par Khaled Ben Yahia^[11] qui fait son retour au club après huit ans. Des résultats peu satisfaisants poussent cependant les dirigeants à le limoger et à le remplace par José Morais^[12], qui fait également son retour au club après six ans. Cependant, après l'élimination du club en Ligue des champions par Al Merreikh Omdurman et une troisième place au championnat, les dirigeants décident de limoger Morais.

José Anigo, l'ancien entraîneur de l'Olympique de Marseille, prend la succession^[13], dispute ses premiers matchs avec l'équipe durant la phase de poules de la coupe de la confédération. Quelques résultats défavorables et une insatisfaction des supporters du club sont les raisons principales pour sa démission peu de temps après son arrivée^[14].

Dès lors, plusieurs nouvelles recrues telles que Elyès Jlassi, Saad Bguir^[15] et Fakhreddine Ben Youssef^[16] arrivent, alors que Khalil Chemmam fait son retour ; l'entraîneur Ammar Souayah prend la charge du club, qui termine la saison 2015-2016 en deuxième place et remporte la coupe de Tunisie (2-0 en finale contre le Club africain) ; l'élimination en coupe de la confédération passe inaperçue.

Consécration arabe et africaine et centenaire historique (2016-2019)

La saison 2016-2017 marque l'arrivée de plusieurs joueurs tels que Ferjani Sassi^[17], Mohamed Ali Moncer^[18], Anice Badri^[19], Mohamed Zaabia et Hichem Belkaroui^[20]. L'équipe termine la première phase du championnat en tête. En janvier 2017, les dirigeants décident de remplacer Souayah par Faouzi Benzarti^[21], estimant qu'avec lui l'équipe serait capable de remporter la Ligue des champions. Le 18 mai, le club remporte son 27^e titre de champion de Tunisie après une victoire 3-0 contre l'Étoile sportive du Sahel. L'équipe perd en demi-finale de la coupe de Tunisie contre l'Union sportive de Ben Guerdane^[22]. Ayant terminé la phase des poules en première place^[23], l'équipe affronterait Al Ahly en quarts de finale de la Ligue des champions.

Le 6 août, le club remporte son quatrième titre arabe et le troisième championnat arabe des clubs en battant Al Faisaly (3-2) après prolongation^[24].

Lors du mercato, la direction recrute Franck Kom^[25], Maher Bessghaier, Michael Eneramo^[26], et Änis Ben-Hatira^[27] ; Haythem Jouini est de retour après son prêt au Club Deportivo Tenerife.

Après un match nul en Égypte (2-2), l'équipe s'incline à domicile contre Al Ahly (2-1)^[28], se faisant ainsi éliminée des quarts de finale de la Ligue des champions.

Malgré de bons résultats qui permettent au club de se classer premier en phase aller du championnat, Faouzi Benzarti démissionne sous les pressions des supporteurs, ceux-ci jugeant qu'il est responsable des mauvaises prestations de l'équipe malgré les victoires. Mondher Kebaier lui succède brièvement à la tête de l'équipe avant le retour de Khaled Ben Yahia. Après plusieurs résultats positifs, notamment une victoire (3-2) contre l'Étoile sportive du Sahel et à l'extérieur contre le Club sportif sfaxien (2-0), le club remporte son 28^e titre le 8 avril, trois journées avant la fin du championnat.

Espérance sportive de Tunis, équipe vainqueur de la Ligue des champions de la CAF 2018.

L'EST remporte sa troisième Ligue des champions de la CAF contre Al Ahly malgré une défaite (3-1) sur le terrain de l'octuple champion d'Afrique au match aller ; ce match est marqué par des décisions contestées de l'arbitre algérien Mehdi Abid Charef qui offre deux penalties à Al Ahly malgré la présence du VAR^[29] suivi d'un emballement médiatique^[30],[31]. Lors du match retour, les Tunisiens s'impose sur un score de 3-0, devant une foule de 60 000 personnes, dont les figures sont Saad Bguir et Anice Badri. Cette victoire offre aux poulains du jeune coach Mouine Chaabani la troisième Ligue des champions de l'histoire du club à quelques mois de son centenaire^[32]. Elle s'incline face au Raja CA, le 30 mars 2019, lors de la Supercoupe de la CAF après un but d'Abdelilah Hafidi, l'égalisation de Youcef Belaïli et enfin le deuxième et dernier but en faveur du Raja par Badr Benoun^[33].

Après avoir remporté le championnat, le club termine la saison 2018-2019 en étant sacré champion d'Afrique pour la quatrième fois après avoir remporté la Ligue des champions de la CAF face au Wydad AC (1-1 à l'extérieur et 1-0 à domicile).

Les trois saisons qui viennent ensuite sont similaires en termes de résultats obtenus : le club gagne le championnat lors des éditions 2020, 2021 et 2022 mais échoue au niveau continental, en sortant deux fois en quart de finale et une fois en demi-finale. De même, il n'a plus gagné la coupe de Tunisie depuis 2016.