Xylène

Le xylène, ou diméthylbenzène, est un groupe d'hydrocarbures aromatiques dérivés méthylés du benzène. Il est représenté par trois isomères structuraux : 1,2-diméthylbenzène, 1,3-diméthylbenzène et 1,4-diméthylbenzène (appelés respectivement ortho-diméthylbenzène, méta-diméthylbenzène et para-diméthylbenzène). Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60 %), ortho- (10-25 %) et para- (10-25 %).

Structure et isomères

Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.

Les préfixes o-, p- ou m- indiquent à quels atomes de carbone du noyau aromatique sont fixés les groupements méthyle. En numérotant les atomes de carbone à partir d'un atome lié à un groupement méthyle, le composé est du o-xylène (1,2-diméthylbenzène) si l'atome de carbone adjacent, numéroté 2, est également lié à un groupement méthyle. Si le carbone numéroté 3 est lié à un groupement méthyle, le composé est le m-xylène (1,3-diméthylbenzène). Si le carbone numéroté 4 est lié à un groupement méthyle, le composé est le p-xylène (1,4-diméthylbenzène).

Les trois isomères du xylène : ortho-xylène C₆H₄(CH₃)₂, meta-xylène C₆H₄(CH₃)₂, para-xylène C₆H₄(CH₃)₂

Propriétés physico-chimiques

Le xylène est un liquide incolore, d'odeur désagréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre −47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.

Isomères du xylène

Général

Nom

o-xylène

m-xylène

p-xylène

Nom complet

1,2-diméthylbenzène

1,3-diméthylbenzène

1,4-diméthylbenzène

Autre nom

o-xylol

m-xylol

p-xylol

Formule chimique

C₈H₁₀

SMILES

Cc1c(C)cccc1

Cc1cc(C)ccc1

Cc1ccc(C)cc1

Masse molaire

106,16 g/mol

Apparence

liquide incolore

Numéro CAS

95-47-6

108-38-3

106-42-3

Numéro CAS pour le mélanges des 3 isomères 1330-20-7

Propriétés physiques

Densité

0,88, liquide

équation^[1] : $\rho =0.69883/0.26113^{(1+(1-T/630.33)^{0.27429})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 247,98 à 630,33 K.
Valeurs calculées :
0,87636 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
247,98	−25,17	8,6285	0,91606
273,47	0,32	8,44125	0,89618
286,22	13,07	8,34555	0,88602
298,96	25,81	8,24837	0,8757
311,71	38,56	8,14962	0,86522
324,45	51,3	8,04919	0,85456
337,2	64,05	7,94698	0,84371
349,94	76,79	7,84284	0,83265
362,69	89,54	7,73665	0,82138
375,43	102,28	7,62824	0,80987
388,18	115,03	7,51742	0,7981
400,92	127,77	7,40399	0,78606
413,67	140,52	7,28771	0,77371
426,41	153,26	7,1683	0,76104
439,16	166,01	7,04543	0,74799

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
451,9	178,75	6,91874	0,73454
464,65	191,5	6,78776	0,72064
477,39	204,24	6,65195	0,70622
490,14	216,99	6,51063	0,69121
502,88	229,73	6,36297	0,67554
515,63	242,48	6,20791	0,65907
528,37	255,22	6,04405	0,64168
541,12	267,97	5,86953	0,62315
553,86	280,71	5,68175	0,60321
566,61	293,46	5,47688	0,58146
579,35	306,2	5,24889	0,55726
592,1	318,95	4,98735	0,52949
604,84	331,69	4,67105	0,49591
617,59	344,44	4,24161	0,45032
630,33	357,18	2,676	0,2841

Graphique P=f(T)

0,86, liquide

équation^[1] : $\rho =0.69555/0.26204^{(1+(1-T/617.05)^{0.27602})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 225,30 à 617,05 K.
Valeurs calculées :
0,86041 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
225,30	−47,85	8,6505	0,9184
251,42	−21,73	8,45988	0,89816
264,48	−8,67	8,3625	0,88782
277,53	4,38	8,26364	0,87733
290,59	17,44	8,16321	0,86666
303,65	30,5	8,0611	0,85582
316,71	43,56	7,9572	0,84479
329,77	56,62	7,85138	0,83356
342,83	69,68	7,74349	0,8221
355,88	82,73	7,63338	0,81041
368,94	95,79	7,52086	0,79847
382	108,85	7,40573	0,78624
395,06	121,91	7,28774	0,77372
408,12	134,97	7,16661	0,76086
421,18	148,03	7,04203	0,74763

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
434,23	161,08	6,91361	0,734
447,29	174,14	6,78089	0,71991
460,35	187,2	6,64334	0,7053
473,41	200,26	6,50027	0,69011
486,47	213,32	6,35085	0,67425
499,53	226,38	6,19402	0,6576
512,58	239,43	6,02838	0,64002
525,64	252,49	5,85207	0,6213
538,7	265,55	5,66249	0,60117
551,76	278,61	5,45579	0,57923
564,82	291,67	5,22597	0,55483
577,88	304,73	4,9626	0,52686
590,93	317,78	4,64447	0,49309
603,99	330,84	4,21333	0,44732
617,05	343,9	2,654	0,28177

Graphique P=f(T)

0,86, liquide

équation^[1] : $\rho =0.6816/0.25963^{(1+(1-T/616.23)^{0.2768})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 286,41 à 616,23 K.
Valeurs calculées :
0,85673 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
286,41	13,26	8,1616	0,86649
308,4	35,25	7,98831	0,84809
319,39	46,24	7,89977	0,83869
330,39	57,24	7,80984	0,82915
341,38	68,23	7,71845	0,81944
352,37	79,22	7,62549	0,80958
363,37	90,22	7,53085	0,79953
374,36	101,21	7,43442	0,78929
385,36	112,21	7,33607	0,77885
396,35	123,2	7,23564	0,76819
407,34	134,19	7,13296	0,75728
418,34	145,19	7,02783	0,74612
429,33	156,18	6,92004	0,73468
440,33	167,18	6,80932	0,72293
451,32	178,17	6,69538	0,71083

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
462,31	189,16	6,57785	0,69835
473,31	200,16	6,45631	0,68545
484,3	211,15	6,33025	0,67206
495,3	222,15	6,19904	0,65813
506,29	233,14	6,0619	0,64357
517,28	244,13	5,91783	0,62828
528,28	255,13	5,76554	0,61211
539,27	266,12	5,60328	0,59488
550,27	277,12	5,4286	0,57634
561,26	288,11	5,23794	0,5561
572,25	299,1	5,02565	0,53356
583,25	310,1	4,78196	0,50769
594,24	321,09	4,48701	0,47637
605,24	332,09	4,08619	0,43382
616,23	343,08	2,625	0,27869

Graphique P=f(T)

Solubilité dans l'eau

quasiment insoluble

Soluble dans les solvants non polaires comme les hydrocarbures aromatiques

Paramètre de solubilité δ

18,0 MPa^1/2 (25 °C)^[2]

Température de fusion

−25 °C (248 K)

−48 °C (225 K)

13 °C (286 K)

Température d'ébullition

144,43 °C ^[3]

139,1 °C ^[3]

138,2 °C ^[3]

Température d'auto-inflammation

463 °C (736 K)

527 °C (800 K)

528 °C (801 K)

Pression de vapeur

~8 hPa à 20 °C

équation^[1] : $P_{vs}=exp(90.356+{\frac {-7948.7}{T}}+(-10.081)\times ln(T)+(5.9756E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 247,98 à 630,33 K.
Valeurs calculées :
888,6 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
247,98	−25,17	21,968
273,47	0,32	175,98
286,22	13,07	423,31
298,96	25,81	932,08
311,71	38,56	1 901,12
324,45	51,3	3 627,77
337,2	64,05	6 531,12
349,94	76,79	11 172,37
362,69	89,54	18 270,56
375,43	102,28	28 712,76
388,18	115,03	43 558,38
400,92	127,77	64 038,23
413,67	140,52	91 549,56
426,41	153,26	127 648,58
439,16	166,01	174 042,05

T (K)	T (°C)	P (Pa)
451,9	178,75	232 579,74
464,65	191,5	305 249,09
477,39	204,24	394 173,31
490,14	216,99	501 613,8
502,88	229,73	629 977,69
515,63	242,48	781 830,86
528,37	255,22	959 916,69
541,12	267,97	1 167 181,03
553,86	280,71	1 406 803,17
566,61	293,46	1 682 233,41
579,35	306,2	1 997 237,21
592,1	318,95	2 355 946,41
604,84	331,69	2 762 918,08
617,59	344,44	3 223 201,56
630,33	357,18	3 742 400

~8 hPa à 20 °C

équation^[1] : $P_{vs}=exp(84.782+{\frac {-7598.3}{T}}+(-9.2612)\times ln(T)+(5.5445E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 225,3 à 617,05 K.
Valeurs calculées :
1 122,67 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
225,3	−47,85	3,2099
251,42	−21,73	41,38
264,48	−8,67	119,52
277,53	4,38	307,39
290,59	17,44	716,04
303,65	30,5	1 531,7
316,71	43,56	3 043,75
329,77	56,62	5 673,11
342,83	69,68	9 998,5
355,88	82,73	16 777,9
368,94	95,79	26 963,67
382	108,85	41 710,52
395,06	121,91	62 376,85
408,12	134,97	90 520,5
421,18	148,03	127 890,59

T (K)	T (°C)	P (Pa)
434,23	161,08	176 417,6
447,29	174,14	238 203,54
460,35	187,2	315 514,08
473,41	200,26	410 774,22
486,47	213,32	526 568,64
499,53	226,38	665 647,76
512,58	239,43	830 939,95
525,64	252,49	1 025 570,47
538,7	265,55	1 252 887,21
551,76	278,61	1 516 493,68
564,82	291,67	1 820 289,18
577,88	304,73	2 168 516,56
590,93	317,78	2 565 817,88
603,99	330,84	3 017 298,52
617,05	343,9	3 528 600

~8 hPa à 20 °C

équation^[1] : $P_{vs}=exp(85.475+{\frac {-7595.8}{T}}+(-9.378)\times ln(T)+(5.6875E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 286,41 à 616,23 K.
Valeurs calculées :
1 178,6 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
286,41	13,26	581,44
308,4	35,25	2 073,69
319,39	46,24	3 625,14
330,39	57,24	6 064,95
341,38	68,23	9 756,67
352,37	79,22	15 154,25
363,37	90,22	22 808,01
374,36	101,21	33 368,09
385,36	112,21	47 585,42
396,35	123,2	66 310,66
407,34	134,19	90 491,42
418,34	145,19	121 168,48
429,33	156,18	159 471,5
440,33	167,18	206 614,98
451,32	178,17	263 894,86

T (K)	T (°C)	P (Pa)
462,31	189,16	332 686,35
473,31	200,16	414 443,32
484,3	211,15	510 699,61
495,3	222,15	623 072,41
506,29	233,14	753 267,99
517,28	244,13	903 089,76
528,28	255,13	1 074 448,86
539,27	266,12	1 269 377,27
550,27	277,12	1 490 043,47
561,26	288,11	1 738 770,88
572,25	299,1	2 018 058,89
583,25	310,1	2 330 606,93
594,24	321,09	2 679 341,47
605,24	332,09	3 067 446,26
616,23	343,08	3 498 400

Point critique

357,18 °C ^[3]

343,9 °C ^[3]

343,05 °C ^[3]

Thermochimie

équation^[1] : $C_{P}=(3.6500E4)+(1017.5)\times T+(-2.6300)\times T^{2}+(3.0200E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 248 à 415 K.
Valeurs calculées :
186,119 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
248	−25,15	173 150	1 631
259	−14,15	176 079	1 659
264	−9,15	177 387	1 671
270	−3,15	178 941	1 685
275	1,85	180 225	1 698
281	7,85	181 758	1 712
286	12,85	183 030	1 724
292	18,85	184 555	1 738
298	24,85	186 081	1 753
303	29,85	187 356	1 765
309	35,85	188 893	1 779
314	40,85	190 184	1 791
320	46,85	191 747	1 806
325	51,85	193 065	1 818
331	57,85	194 666	1 834

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
337	63,85	196 295	1 849
342	68,85	197 675	1 862
348	74,85	199 362	1 878
353	79,85	200 797	1 891
359	85,85	202 556	1 908
364	90,85	204 056	1 922
370	96,85	205 900	1 939
376	102,85	207 796	1 957
381	107,85	209 419	1 973
387	113,85	211 421	1 991
392	118,85	213 137	2 008
398	124,85	215 258	2 028
403	129,85	217 078	2 045
409	135,85	219 331	2 066
415	141,85	221 660	2 088

P=f(T)

équation^[4] : $C_{P}=(0.182)+(5.1344E-1)\times T+(-2.0212E-4)\times T^{2}+(-2.1615E-8)\times T^{3}+(2.3212E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
134,908 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	94 649	892
286	12,85	130 143	1 226
330	56,85	147 105	1 386
373	99,85	162 902	1 534
416	142,85	177 934	1 676
460	186,85	192 531	1 813
503	229,85	206 039	1 941
546	272,85	218 810	2 061
590	316,85	231 127	2 177
633	359,85	242 447	2 284
676	402,85	253 074	2 384
720	446,85	263 250	2 480
763	489,85	272 534	2 567
806	532,85	281 189	2 649
850	576,85	289 417	2 726

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	296 872	2 796
936	662,85	303 777	2 861
980	706,85	310 303	2 923
1 023	749,85	316 188	2 978
1 066	792,85	321 619	3 029
1 110	836,85	326 744	3 078
1 153	879,85	331 370	3 121
1 196	922,85	335 656	3 162
1 240	966,85	339 734	3 200
1 283	1 009,85	343 464	3 235
1 326	1 052,85	346 987	3 268
1 370	1 096,85	350 426	3 301
1 413	1 139,85	353 677	3 331
1 456	1 182,85	356 869	3 361
1 500	1 226,85	360 132	3 392

équation^[1] : $C_{P}=(175550)+(-299.50)\times T+(1.0880)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 225,3 à 360 K.
Valeurs calculées :
182,97 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
225,3	−47,85	163 300	1 538
234	−39,15	165 042	1 555
238	−35,15	165 898	1 563
243	−30,15	167 017	1 573
247	−26,15	167 951	1 582
252	−21,15	169 168	1 593
256	−17,15	170 181	1 603
261	−12,15	171 496	1 615
265	−8,15	172 587	1 626
270	−3,15	174 000	1 639
274	0,85	175 170	1 650
279	5,85	176 681	1 664
283	9,85	177 928	1 676
288	14,85	179 537	1 691
292	18,85	180 863	1 704

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
297	23,85	182 570	1 720
301	27,85	183 974	1 733
306	32,85	185 779	1 750
310	36,85	187 262	1 764
315	41,85	189 164	1 782
319	45,85	190 725	1 796
324	50,85	192 726	1 815
328	54,85	194 365	1 831
333	59,85	196 464	1 851
337	63,85	198 182	1 867
342	68,85	200 378	1 887
346	72,85	202 174	1 904
351	77,85	204 468	1 926
355	81,85	206 343	1 944
360	86,85	208 730	1 966

P=f(T)

équation^[4] : $C_{P}=(-16.725)+(5.6424E-1)\times T+(-2.6465E-4)\times T^{2}+(1.3381E-8)\times T^{3}+(1.5869E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
128,458 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	85 669	807
286	12,85	123 420	1 163
330	56,85	141 323	1 331
373	99,85	157 918	1 487
416	142,85	173 638	1 636
460	186,85	188 838	1 779
503	229,85	202 848	1 911
546	272,85	216 042	2 035
590	316,85	228 723	2 154
633	359,85	240 338	2 264
676	402,85	251 210	2 366
720	446,85	261 592	2 464
763	489,85	271 041	2 553
806	532,85	279 830	2 636
850	576,85	288 171	2 714

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	295 717	2 785
936	662,85	302 698	2 851
980	706,85	309 291	2 913
1 023	749,85	315 234	2 969
1 066	792,85	320 719	3 021
1 110	836,85	325 897	3 070
1 153	879,85	330 572	3 114
1 196	922,85	334 908	3 155
1 240	966,85	339 037	3 193
1 283	1 009,85	342 816	3 229
1 326	1 052,85	346 387	3 263
1 370	1 096,85	349 872	3 295
1 413	1 139,85	353 162	3 326
1 456	1 182,85	356 387	3 357
1 500	1 226,85	359 670	3 388

équation^[1] : $C_{P}=(-3.5500E4)+(1287.2)\times T+(-2.5990)\times T^{2}+(2.4260E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 286,41 à 600 K.
Valeurs calculées :
181,542 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
286,41	13,26	176 970	1 667
307	33,85	184 912	1 742
317	43,85	188 652	1 777
328	54,85	192 698	1 815
338	64,85	196 332	1 849
349	75,85	200 298	1 887
359	85,85	203 890	1 920
370	96,85	207 845	1 958
380	106,85	211 460	1 992
390	116,85	215 108	2 026
401	127,85	219 177	2 064
411	137,85	222 942	2 100
422	148,85	227 175	2 140
432	158,85	231 123	2 177
443	169,85	235 591	2 219

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
453	179,85	239 784	2 259
464	190,85	244 557	2 304
474	200,85	249 060	2 346
485	211,85	254 210	2 394
495	221,85	259 087	2 440
505	231,85	264 165	2 488
516	242,85	269 999	2 543
526	252,85	275 546	2 595
537	263,85	281 932	2 656
547	273,85	288 011	2 713
558	284,85	295 019	2 779
568	294,85	301 695	2 842
579	305,85	309 395	2 914
589	315,85	316 733	2 983
600	326,85	325 200	3 063

P=f(T)

équation^[4] : $C_{P}=(-17.360)+(5.6470E-1)\times T+(-2.6293E-4)\times T^{2}+(1.1217E-8)\times T^{3}+(1.6544E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
128,061 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	85 179	802
286	12,85	123 011	1 159
330	56,85	140 957	1 328
373	99,85	157 594	1 484
416	142,85	173 357	1 633
460	186,85	188 599	1 776
503	229,85	202 647	1 909
546	272,85	215 879	2 033
590	316,85	228 595	2 153
633	359,85	240 243	2 263
676	402,85	251 144	2 366
720	446,85	261 554	2 464
763	489,85	271 026	2 553
806	532,85	279 835	2 636
850	576,85	288 193	2 715

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	295 752	2 786
936	662,85	302 744	2 852
980	706,85	309 345	2 914
1 023	749,85	315 293	2 970
1 066	792,85	320 779	3 021
1 110	836,85	325 957	3 070
1 153	879,85	330 630	3 114
1 196	922,85	334 962	3 155
1 240	966,85	339 087	3 194
1 283	1 009,85	342 861	3 229
1 326	1 052,85	346 427	3 263
1 370	1 096,85	349 909	3 296
1 413	1 139,85	353 197	3 327
1 456	1 182,85	356 422	3 357
1 500	1 226,85	359 709	3 388

Sécurité

Dangers

inflammable, toxique par ingestion et inhalation, réagit avec les acides forts et les oxydants forts

Point d'éclair

32 °C

27 °C

Phrases R et S

R: 10 - 20/21 - 38

S: 2 - 25

NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT (mélange d'isomères)^[5]

B2, D2A, D2B,

SIMDUT^[6]^,^[7]^,^[8]

B2, D2B,

B2, D2A, D2B,

SGH^[9]

Attention

H226, H312, H315 et H332

DJA

1,5 mg/kg p.c./jour^[10]

Composés dérivés

Hydrocarbures aromatiques

toluène, mésitylène, benzène, éthylbenzène

Autres

xylénols - analogues du phénol

Sauf mentions contraires, les valeurs sont données
pour les composés à l'état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Utilisation

Le xylène est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique, utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide, utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation de frottis de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans les vernis et les encres. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation ainsi que dans l'essence (voir l'article « Pouvoir calorifique »). En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium KMnO₄, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique. Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.

Production et synthèse

Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume, c'est l'un des trente composés chimiques les plus produits aux États-Unis (environ 450 000 tonnes par an).

Séparation des isomères

Les températures d'ébullition des trois isomères étant très proches, il n'est pas possible de les séparer par distillation.

L'oxydation du xylène par de l'acide nitrique dilué porté à ébullition n'affecte que les isomères ortho et para. Un traitement à l'hydroxyde de sodium permet de séparer les acides phtalique et téréphtalique ainsi obtenus et d'obtenir l'isomère méta pur.

L'isomère para peut être obtenu en distillant le xylène à la vapeur d'eau. La première fraction du distillat est refroidie, laissant l'isomère para cristalliser.

Une agitation du xylène en présence d'acide sulfurique concentré transforme les isomères ortho et méta en leurs acides sulfoniques. Les acides sulfoniques sont ensuite transformés en leurs sels de sodium et séparés par cristallisation. Une distillation de ces sels en présence de chlorure d'ammonium regénère les hydrocarbures^[11].

Le o-xylène peut être séparé des deux autres isomères par rectification.

Néanmoins il est envisageable de procéder par distillation azéotropique via un mélange de 3-méthylbutan-1-ol, de propanoate de méthyle et de pentan-3-one^[12].

Rejets dans l'environnement

Le xylène est notamment produit par les incendies de forêt (en partie anthropiques), mais il fait aussi partie des produits chimiques abondamment rejetés par l'industrie dans l'environnement.

À titre d'exemple les statistiques officielles du Canada sur les rejets de contaminants atmosphériques indiquaient un rejet annuel de 6 670,1 tonnes par an déclarées pour le xylène (mélange d'isomères) pour l'industrie canadienne.

Effets sur la santé

Le xylène a un effet nocif sur la santé et notamment sur le cerveau. Ils varient selon le type et la durée d'exposition (aiguë ou chronique).

Des niveaux d'exposition élevés pour des périodes même courtes peuvent entraîner des maux de tête, un défaut de coordination des muscles, des vertiges, la confusion mentale et des pertes du sens de l'équilibre.
Des expositions à des taux élevés durant de courtes périodes peuvent occasionner une irritation de la peau, des yeux, du nez et de la gorge, des difficultés respiratoires, des problèmes pulmonaires, une augmentation des temps de réaction, une perte de mémoire, des irritations d'estomac et des altérations du fonctionnement du foie et des reins.
Des taux d'exposition très élevés, notamment dans le cadre professionnel, peuvent entraîner la perte de conscience voire la mort.

Les études sur des animaux montrent que des concentrations de xylène élevées entraînent une augmentation du nombre d'animaux mort-nés, ainsi que des retards de croissance et de développement. Dans beaucoup de cas, ces mêmes concentrations ont également des effets négatifs sur la santé des mères. L'effet d'expositions de la mère à de faibles concentrations de xylène sur le fœtus n'est pas connu à l'heure actuelle.

Le xylène est toutefois utilisé en médecine. Il entre dans la composition de gouttes auriculaires utilisées pour ramollir les bouchons de cérumen et faciliter leur expulsion par action mécanique (jet d'eau)^[13].

Dégradation du xylène

Le xylène se dégrade plus ou moins lentement sous l'effet des UV solaires et de diverses interactions avec l'environnement, encore mal comprises. On soupçonne qu'il puisse être biodégradé par certains microbes. On a montré que certaines levures telles que Saccharomyces cerevisiae et Kluyveromyces marxianus supportent une concentration élevée (jusqu'à 25 % (v/v) de xylène dans le milieu de culture), à condition que le milieu contienne aussi une autre source de carbone métabolisable par ces levures (du lactosérum ou du glucose par exemple), mais une thèse soutenue en 2003 « n'a pas permis de démontrer la capacité des levures à dégrader le xylène »^[14].

Références

(de) Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), (ISBN 3503040714)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
1 2 3 4 5 6 (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
1 2 3 (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
↑ « Xylène (mélange d'isomères) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Xylène (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Xylène (meta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Xylène (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ Numéro index 601-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
↑ (en) Irving Wetherbee Fay, The chemistry of the coal-tar dyes, Londres, D. Van Nostrand company, 1911, 467 p., p. 19
↑ (en) « Separation of o-xylene from p-xylene and m-xylene by azeotropic distillation », sur freepatentsonline.com, 31 mai 1995 (consulté le 14 avril 2023).
↑ « Cerulyse 5% solution auriculaire », sur vidal.fr, 21 mars 2017 (consulté le 8 avril 2021)
↑ Labrecque, M. H. (2003) Étude de la capacité de deux souches de levures utilisées dans certaines applications alimentaires à dégrader le xylène (Doctoral dissertation, Université Laval), PDF, 86 pages

Voir aussi

Hydrocarbure aromatique
Benzène
Triméthylbenzène

Structure et isomères

Propriétés physico-chimiques

Utilisation

Production et synthèse

Séparation des isomères

Rejets dans l'environnement

Effets sur la santé

Dégradation du xylène

Références

Voir aussi

Liens externes