الرئيسيةعريقبحث

أزيثرومايسين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

أزيثرومايسين أو أزيتروميسين (Azithromycin)‏ هو مضاد حيوي من مجموعة الماكروليد يُستخدم لعلاج عدد من العداوى البكتيرية،[4] والتي تشمل التهاب الأذن الوسطى، والتهاب البلعوم العقدي، وذات الرئة، واسهال المسافرين، وبعض الالتهابات المعوية الأخرى. ويمكن أيضًا استخدامه لعدد من الأمراض المنقولة جنسيًا بما في ذلك عداوى الكلاميديا والسيلان. يُمكن أيضًا استخدامه لمكافحة الملاريا، جنبًا إلى جنب مع أدوية الأخرى. يمكن أن يؤخذ عن طريق الفم أو عن طريق الوريد بجرعة واحدة يوميًّا.[4]

أزيثرومايسين
Azithromycin structure.svg
أزيثرومايسين
الاسم النظامي
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
تداخل دوائي
كلوروكين،  وكلاريثروميسين،  وأميودارون،  وأناغريليد،  وأكسيد الزرنيخ الثلاثي،  وأستيميزول،  وبيبريديل،  وكلوربرومازين،  وسيسابريد،  وسيتالوبرام،  وكوكايين،  وديسوبيرامايد،  ودوفيتيليد،  ودومبيريدون،  ودرونيدارون،  ودروبيريدول،  وإريثروميسين،  وإسيتالوبرام،  وفليكاينيد،  وهالوفانترين،  وهالوبيريدول،  وإيبوتيليد،  وميزوريدازين،  وميثادون،  وموكسيفلوكساسين،  وأوندانسيترون،  وبينتاميدين،  وبيموزيد،  وبروبوكول،  وبروكاييناميد،  وكوينيدين،  وسيفوفلوران،  وسوتالول،  وسبارفلوكساسين،  وسلبيريد،  وترفينادين،  وثيوريدازين[1] 
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري زيثروماكس، Azyth, أزيثروسين، أزين، Zeto
مرادفات 9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
ASHPDrugs.com أفرودة
مدلاين بلس a697037
الوضع القانوني إدارة الغذاء والدواء:وصلة
فئة السلامة أثناء الحمل B1 (أستراليا) B (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
بيانات دوائية
توافر حيوي 38% for 250 mg capsules
استقلاب (أيض) الدواء كبد
عمر النصف الحيوي 11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
إخراج (فسلجة) قناة الصفراء, كلية (4.5%)
معرّفات
CAS 83905-01-5 ☑Y
ك ع ت J01J01FA10 FA10 S01AA26‏ (WHO)
بوب كيم CID 55185
ECHA InfoCard ID 100.126.551 
درغ بنك DB00207
كيم سبايدر 10482163 ☑Y
المكون الفريد J2KLZ20U1M ☑Y
كيوتو D07486 ☑Y
ChEBI CHEBI:2955 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL529 Yes Check Circle.svg
NIAID ChemDB 007311
ترادف 9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C38H72N2O12 
الكتلة الجزيئية 748.984 g·mol−1
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1

 ☑Y
Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N

 ☑Y

تشمل الأعراض الجانبية الشائعة الغثيان، والتقيؤ، والإسهال واضطراب المعدة. يُحتمل ظهور تفاعل أرجيّ أو نوع من الإسهال الناجم عن المطثية العسيرة. لم يظهر أي ضرر باستخدامه خلال فترة الحمل.[4] لم يتم التأكد من سلامة استعماله أثناء فترة الرضاعة الطبيعية، ولكن من الأرجح ان استخدامه آمن.[5] الأزيتروميسين هو أزاليد، نوع من أنواع الماكروليدات. يعمل الأزيتروميسين عن طريق خفض إنتاج البروتين، وبالتالي وقف نمو البكتيريا.[4]

إُنتج الأزيتروميسين للمرة الأولى عام 1980.[6] يتواجد الأزيتروميسين في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية، وهي قائمة بأهم الأدوية التي يحتاجها نظام رعاية صحية أساسي.[7] وهو متوفّر كدواء مكافئ[8] ويُباع تحت أسماء تجارية عديدة في جميع أنحاء العالم.[9] تصل تكلفة الجملة في الدول النامية إلى حوالي 0.18 حتى 2.98 دولار أمريكي للجرعة.[10] اما في الولايات المتحدة فيكلّف حوالي 33 دولار أمريكي لدورة من العلاج.[4]

استخدامات طبية

يُستخدم الأزيثرومايسين لعلاج العديد من العداوى المختلفة، بما في ذلك:

الجراثيم الحسّاسة

الجراثيم الهوائية إيجابية الغرام

الجراثيم الهوائية سلبية الغرام

  • المستدمية الدوكريه
  • المستدمية النزلية
  • الموراكسيللا النزلية
  • النيسيرية السيلانية
  • البوردتيلا الشاهوقية
  • الليجيونيلا الرئوية

عضويات أخرى

  • المتدثرة الرئوية
  • المتدثرة الحثرية
  • الميكوبلازما الرئوية
  • يوريا بلازما يوريا ليتيكوم

العضويات اللاهوائية

  • العقديات الهضمية
  • بريفوتيلا بفيا

حركيته

تركيزه في الأنسجة أعلى من تركيزه في المصل، وذلك في الأنسجة التالية: العظام، البروستات، المبيض، المبيض، الرحم، المعدة، الكبد، المرارة.

آلية التأثير

تمنع macrolid-antibiotica عملية تصنيع البروتين في طور تطويل سلسلة البروتين على الريبوزوم وذلك بارتباطها بتحت الوحدة-50S في ريبوزوم البكتيريا.وبارتباطها فإنها تحصر ال translocation, أي تطويل ال peptidyl-t-RNA من موضع المستقبل إلى موضع المانح. وبذلك يصار إلى قطع تصنيع البروتين قبل أوانه ومنه إلى الأثر الكابح للجراثيم. Azithromycin له تأثير أسوأ على الجراثيم موجبة القرام ولكن تأثير أفضل من المكرليدات على الجراثيم سالبة القرام. وما يميز مادته الفعالة هو فترة المكوث الطويلة في الأنسجة، أي الحلق والمجاري التنفسية. وكذلك فهو يخصب في خلايا المناعة ويهدم ببطء. والفائدة من هذه الميزة هي أن المريض يأخذ الدواء فقط لثلاثة أيام إلا أن تأثيره يدوم لأربعة أيام تالية. وبذلك يقلل الأثر السلبي على جهاز العظم.

الاستعمال

البالغين

  1. التهاب البلعوم/التهاب اللوزتين: الناتج عن العقديات المقيحة، أو العقديات المسببة لانقطاع الحليب.
  2. التهاب الإحليل والتهاب عنق الرحم: الناتجة عن المتدثرة الحثرية أو النيسيرية البنية.
  3. التقرحات التناسلية عند الرجال.

الأطفال

  1. التهاب الأذن الوسطى الحاد: الناتج عن المستدمية النزلية، الموراكسيللا النزلية، العقديات الرئوية.
  2. التهاب البلعوم/التهاب اللوزتين: الناتج عن العقديات المقيحة، كعلاج بديل للمرضى الذين لا يستطيعون استعمال البنسلين حقن عضلي.

مضادات الاستطباب

  • للمرضى الذين لديهم فرط حساسية تجاه الأزيثرومايسين أو مضادات الجراثيم من زمرة الماكروليدات.
  • لا يعطى مع مشتقات الأرغوت.
  • لا يعطى لمرضى الكبد.

الاحتياطات والتحذيرات

  • حالات نادرة من الوذمة الوعائية العصبية والتأق. (فرط حساسية)
  • يجب مراقبة علامات الإنتان الإضافي بالبكتيريا غير الحساسة للدواء بما فيها الفطور، كما قد يحدث التهاب غشاء كولون كاذب تتراوح شدته بين الخفيف والمهدد للحياة، لا يجب الانتباه لحدوث إسهال مع استعمال الدواء.

القصور الكلوي

لا داعي لتعديل الجرعة عند مرضى القصور الكلوي الخفيف، ولكن يجب الحذر بحالة القصور الكلوي الشديد.

القصور الكبدي

يجب الانتباه عند أخذ الدواء في هذه الحالة.

الحمل والإرضاع

في الحمل: يصنف من المجموعة B، يستعمل فقط بإشراف الطبيب وفي الحالات القصوى.

في الإرضاع: يستعمل فقط بإشراف الطبيب وفي الحالات القصوى.

التداخل الدوائي

  1. مضادات الحموضة: يجب أخذه قبل أو بعد ساعتين على الأقل من مضادات الحموضة.
  2. السيكلوسبورين: يؤخذ بحذر بحالة الضرورة، كما يجب مراقبة مستواه في المصل عند استعماله معه، لذلك يجب تعديل الجرعة.
  3. الديجوكسين: لم يلاحظ تداخل معه، ولكن يجب أن يوضع احتمال ارتفاع مستوى الديجوكسين في المصل.
  4. مشتقات الإرغوت: يمنع استعماله معها.

الآثار الجانبية

  • هو جيد التحمل، ومعظمها خفيفة إلى متوسطة الشدة، وغالبها هضمية المنشأ: غثيان، انزعاج هضمي (ألم، مغص)، إقياء، نفخة، إسهال.
  • أحياناً: ارتكاس تحسسي كالطفح، فرط حساسية شديدة، انخفاض في تعداد العدلات العابر.

مقالات ذات صلة

المراجع

  1. النص الكامل متوفر في: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3422823/ — المؤلف: Shobha Phansalkar، ‏Amrita A Desai، ‏Douglas S. Bell، ‏Eileen Yoshida و John Doole — العنوان : High-priority drug-drug interactions for use in electronic health records — المجلد: 19 — الصفحة: 735–743 — العدد: 5 — نشر في: Journal of the American Medical Informatics Association — https://dx.doi.org/10.1136/AMIAJNL-2011-000612 — https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22539083 — https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3422823
  2. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148074 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  3. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148074 — تاريخ الاطلاع: 2 أكتوبر 2018 — https://dx.doi.org/10.5281/ZENODO.1435999
  4. "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. مؤرشف من الأصل في 04 مايو 2019Aug 1, 2015.
  5. "Azithromycin use while Breastfeeding". مؤرشف من الأصل في 04 مايو 201904 سبتمبر 2015.
  6. Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (الطبعة 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. صفحة 239.  . مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2019.
  7. "WHO Model List of EssentialMedicines" ( كتاب إلكتروني PDF ). World Health Organization. October 2013. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 28 أغسطس 201722 أبريل 2014.
  8. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning.  .
  9. Drugs.com International trade names for Azithromycin Page accessed Jan 14, 2015 نسخة محفوظة 08 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  10. "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. مؤرشف من الأصل في 24 مارس 202004 سبتمبر 2015.
  11. Taylor SP, Sellers E, Taylor BT (2015). "Azithromycin for the Prevention of COPD Exacerbations: The Good, Bad, and Ugly". Am. J. Med. doi:10.1016/j.amjmed.2015.07.032. PMID 26291905.
  12. Rosenfeld RM, Piccirillo JF, Chandrasekhar SS, Brook I, Ashok Kumar K, Kramper M, Orlandi RR, Palmer JN, Patel ZM, Peters A, Walsh SA, Corrigan MD (2015). "Clinical practice guideline (update): adult sinusitis". Otolaryngol Head Neck Surg. 152 (2 Suppl): S1–S39. doi:10.1177/0194599815572097. PMID 25832968.
  13. Hauk L (2014). "AAP releases guideline on diagnosis and management of acute bacterial sinusitis in children one to 18 years of age". Am Fam Physician. 89 (8): 676–81. PMID 24784128.
  14. Mandell LA, Wunderink RG, Anzueto A, Bartlett JG, Campbell GD, Dean NC, Dowell SF, File TM, Musher DM, Niederman MS, Torres A, Whitney CG (2007). "Infectious Diseases Society of America/American Thoracic Society consensus guidelines on the management of community-acquired pneumonia in adults". Clin. Infect. Dis. 44 Suppl 2: S27–72. doi:10.1086/511159. PMID 17278083.

موسوعات ذات صلة :